Il Boston Light segna l'ingresso a questo porto dal 1716, la prima stazione faro stabilita in Nord America. La sua attuale torre in granito risale al 1783. I tour Boston Boat Tours Sunset ripercorrono lo stesso canale di avvicinamento che i piloti coloniali leggevano un tempo solo tramite punti di riferimento: Deer Island a babordo, le Brewster Islands a tribordo, Long Wharf dritto davanti. Il molo stesso era la porta d'ingresso della città, costruito dal 1710 e un tempo lungo quasi 1.600 piedi (circa 488 metri) fino alla marea, abbastanza lontano da consentire alle navi ormeggiate in testa di scaricare direttamente nei magazzini. L'acqua che quelle navi attraversano non è l'acqua degli anni '80. Un ordine del tribunale federale del 1986 impose la bonifica di quello che era allora tra i porti più sporchi degli Stati Uniti. I dodici digestori a forma di uovo di Deer Island, alti 130 piedi (circa 40 metri) ciascuno, sono emersi durante gli anni '90 e rimangono la sagoma più riconoscibile sulla costa settentrionale. Le foche del porto sono tornate. Le spiagge balneabili sono state riaperte. Una crociera al tramonto nel porto di Boston attraversa ora un estuario attivo che sostiene più di cinquanta specie di pesci. La geografia fa il resto. Trentaquattro isole e penisole costituiscono la Boston Harbor Islands National Recreation Area, designata nel 1996, e l'arcipelago diffonde la luce bassa della sera sull'acqua aperta in un modo che nessun punto panoramico nell'entroterra riproduce. Fort Independence, una fortificazione in granito a cinque lati completata nel 1851, protegge il canale meridionale da Castle Island. Attraverso il porto interno, il Charlestown Navy Yard ospita la USS Constitution, a galla dal 1797, con i suoi tre alberi che catturano gli ultimi raggi di sole. Lo skyline alle spalle è una cronologia in pietra e vetro. La Custom House Tower, 496 piedi (circa 151 metri), è stata innalzata nel 1915 sopra una base del 1847 in stile Greek Revival e per decenni è stata la struttura più alta della città. Rowes Wharf ha risposto nel 1987 con un arco in mattoni che incornicia l'acqua come un proscenio. Tra loro si trova il quartiere del molo dove parte un tour al tramonto del porto: magazzini in granito, scali di traghetti ancora in uso quotidiano, la presa d'acqua dell'Acquario che attinge dallo stesso canale. Un tour Boston Boat Tours Sunset è meno un percorso che una lenta rotazione: la città su un lato, l'Atlantico sull'altro, e i punti di riferimento del porto di Boston tra loro che cambiano colore di minuto in minuto.