O Porto de Boston movimenta mais passageiros de cruzeiro do que qualquer porto da Nova Inglaterra, ainda assim, seus 466 quilômetros quadrados de águas abrigadas permanecem definidos pelos píeres em operação, berços navais e fortificações insulares que moldaram três séculos de comércio marítimo americano. As 34 ilhas do porto — 27 protegidas pela Área Recreativa Nacional das Ilhas do Porto de Boston desde 1996 — testemunham o comércio colonial, os cercos da Guerra da Independência, prisões da Guerra Civil e estações de radar da Guerra Fria. O Forte Independence na Castle Island, reconstruído em granito entre 1834 e 1851, permanece onde canhões britânicos controlavam os Narrows; a estação de tratamento de esgoto de Deer Island, concluída em 2000, reverteu um século de poluição que havia fechado bancos de mariscos e praias em todo o porto externo. Os passeios de barco e turismo em Boston partem de Long Wharf, construído em 1710 e estendido por 483 metros para dentro do porto para acomodar grandes navios que transportavam rum, melaço e africanos escravizados no comércio triangular. Os armazéns de granito do cais, reconstruídos após o Grande Incêndio de Boston de 1872, agora ancoram uma orla transformada pela remoção da Central Artery em 2007. O USS Constitution, lançado em 1797 e atracado no Charlestown Navy Yard desde 1897, permanece o navio de guerra comissionado mais antigo do mundo em operação; seu revestimento de cobre, laminado pela fundição de Paul Revere em Canton em 1803, protegia as madeiras de carvalho colhidas nas ilhas marítimas da Geórgia. O papel comercial do porto persiste — o Conley Terminal movimenta 1,3 milhão de TEUs anualmente, e o Black Falcon Cruise Terminal recebeu 398.000 passageiros em 2025. As rotas de turismo do porto passam pelo farol Boston Light na Little Brewster Island, aceso pela primeira vez em 1716 e automatizado em 1998, tornando-o o último farol com pessoal nos Estados Unidos. O Santuário Marinho Nacional de Stellwagen Bank, a 40 km a leste de Boston, sustenta populações de baleias jubarte, fin e minke de abril a outubro; o santuário de 2.180 km², designado em 1992, protege planaltos subaquáticos esculpidos por geleiras onde ressurgências de nutrientes concentram peixes-areia e arenques. Cruzeiros ao pôr do sol percorrem o arco do Porto Interno a partir das torres de vidro do Seaport — 50 Liberty Wharf inaugurado em 2011, One Seaport Square em 2017 — passando pela sede revestida de alumínio do Federal Reserve até os estais da ponte Zakim, iluminados com LEDs programáveis desde 2008. A profundidade do porto, dragada para 14 metros em 2016 para acomodar navios porta-contêineres pós-Panamax, apagou bancos de lama onde construtores de navios do século XVIII lançavam brigues e escunas na maré baixa.