Le port de Boston accueille plus de passagers de croisière que tout autre port de Nouvelle-Angleterre, pourtant ses 466 kilomètres carrés d'eaux protégées restent définis par les quais actifs, les bassins navals et les fortifications insulaires qui ont façonné trois siècles de commerce maritime américain. Les 34 îles du port, dont 27 sont protégées au sein de la zone de loisirs nationale des îles du port de Boston depuis 1996, témoignent du commerce colonial, des sièges de la guerre d'Indépendance, des prisons de la guerre de Sécession et des stations radar de la guerre froide. Le Fort Independence sur Castle Island, reconstruit en granit entre 1834 et 1851, se dresse là où les canons britanniques commandaient autrefois les Narrows ; l'usine de traitement des eaux usées de Deer Island, achevée en 2000, a inversé un siècle de pollution qui avait entraîné la fermeture des lits de coquillages et des plages dans tout le port extérieur. Les excursions en bateau et visites touristiques de Boston partent de Long Wharf, construit en 1710 et prolongé de 483 mètres dans le port pour accueillir les grands navires transportant du rhum, de la mélasse et des esclaves africains lors du commerce triangulaire. Les entrepôts en granit du quai, reconstruits après le grand incendie de Boston de 1872, ancrent désormais un front de mer transformé par la suppression de la Central Artery en 2007. L'USS Constitution, lancé en 1797 et amarré au chantier naval de Charlestown depuis 1897, demeure le plus vieux navire de guerre en service au monde à flot ; son revêtement en cuivre, laminé par la fonderie de Canton de Paul Revere en 1803, protégeait les bois de chêne vert récoltés dans les îles au large de la Géorgie. Le rôle commercial du port persiste — le terminal Conley traite 1,3 million d'EVP par an, et le terminal de croisière Black Falcon a accueilli 398 000 passagers en 2025. Les itinéraires touristiques du port passent devant le phare de Boston sur Little Brewster Island, allumé pour la première fois en 1716 et automatisé en 1998, ce qui en fait le dernier phare doté de personnel aux États-Unis. Le sanctuaire marin national de Stellwagen Bank, à 40 km à l'est de Boston, soutient des populations nourricières de baleines à bosse, rorquals communs et petits rorquals d'avril à octobre ; le sanctuaire de 2 180 kilomètres carrés, désigné en 1992, protège des plateaux sous-marins sculptés par les glaciers où les remontées d'eau riche en nutriments concentrent le lançon et le hareng. Les croisières au coucher du soleil tracent l'arc du port intérieur depuis les tours de verre du Seaport — le 50 Liberty Wharf a ouvert en 2011, le One Seaport Square en 2017 — jusqu'aux haubans du pont Zakim, illuminés par des LED programmables depuis 2008, en passant par le siège de la Réserve fédérale revêtu d'aluminium. La profondeur du port, draguée à 14 mètres en 2016 pour accueillir les porte-conteneurs post-Panamax, a effacé les vasières où les constructeurs navaux du XVIIIe siècle mettaient à l'eau des bricks et des goélettes à marée basse.